გასული საუკუნის 40-50-იანი წლების თაობის ბლუზმენებისა თუ ჯაზის არტისტების ბიოგრაფიას რომ თვალი გადაავლო, ბევრ საერთოს აღმოაჩენ. მაგალითად, თითქმის ყველას კარიერაში გადაეყრები წარმატებულ პერიოდს, ასევე მარცხისა და უიღბლობის ეპიზოდებს.
ამგვარი გახლდათ ამერიკელი მომღერლის, ესტერ ფილიპსის ცხოვრების გზაც: ბაპტისტური ეკლესიის ვოკალურ გუნდში გადადგმული პირველი ნაბიჯები, ხმაურიანი დებიუტი შოუ-ბიზნესში, ალკოჰოლსა და ნარკოტიკებთან დაკავშირებული პრობლემები, სუპერჰიტები, სცენიდან დიდი ხნით წასვლა და ტრიუმფით დაბრუნება.
ესტერ ფილიპსი სცენაზე 1949 წელს, 13 წლის ასაკში გამოჩნდა. მან მონაწილეობა მიიღო ახალგაზრდა ვოკალისტების კონკურსში, რომელიც ლოს-ანჯელესში, ამერიკელი კომპოზიტორისა და ბენდლიდერის ჯონი ოტისის კლუბში იმართებოდა. გოგონას შესაძლებლობებით მოხიბლულმა ოტისმა ჯერ საკუთარ ბენდში აიყვანა, ხოლო მოგვიანებით რამდენიმე ჩანაწერიც გააკეთებინა ლეიბლზე „სავოი“. პირველივე სიმღერა „Double Crossing Blues“, რომელიც ესტერმა ბობი ნანთან ერთად შეასრულა, სუპერჰიტად იქცა, რიტმენბლუზურ ჩარტებში 22 კვირის მანძილზე ლიდერობდა, ხოლო თავად გოგონა ისტორიაში შევიდა, როგორც ჩარტებში გამარჯვებული ყველაზე ახალგაზრდა მუსიკოსი.
1950-52 წლებში, ესტერ ფილიპსი ჯონი ოტისის ჯგუფთან ერთად მუდმივად გასტროლირებდა. სწორედ ამ პერიოდში მიეძალა გოგონა ნარკოტიკებს. დამოკიდებულება იმდენად მძაფრი გამოდგა, რომ ზოგჯერ რამდენიმე დღით იკარგებოდა და დედა თუ მენეჯერი სხვადასხვა ქალაქის არც თუ სანაქებო უბნებსა და კლუბებში პოულობდნენ. ამას დაემატა პრობლემები ხმის ჩამწერ ლეიბლთან. ესტერის აზრით, კომპანია „სავოი“ მას ფულს პარავდა, ზურგი აქცია და კონტრაქტი სხვა ლეიბლთან, „კინგ რეკორდსთან“ გააფორმა. შემდეგ ისიც აითვალწუნა და ამჯერად „მერკური რეკორდსს“ შეეკედლა. ამგვარ უცნაურ ნაბიჯებს გაუთავებელი სასამართლო პროცესები მოჰყვა. მიუხედავად იურიდიული გარჩევებისა, ესტერ ფილიპსი მაინც მართავდა კონცერტებს. სცენაზე ისეთ ვარსკვლავებთან ერთად გამოდიოდა, როგორებიც იყვნენ ბიგ მამა ტორნტონი, კლარენს ბრაუნი და მრავალი სხვა.
1954 წლისთვის ესტერ ფილიპსი საქვეყნოდ ცნობილი შემსრულებელი გახლდათ. მას რიტმენბლუზური სცენის საუკეთესო სამეულშიც მოიაზრებდნენ, რუთ ბრაუნსა და დაინა ვაშინგტონთან ერთად. თუმცა, იწყებოდა როკენროლის ეპოქა, რიტმენბლუზი არააქტუალური ხდებოდა და ბევრ არტისტს ძალების მობილიზება, გადარჩენისთვის ბრძოლა უწევდა. ზოგმა ეს დიდი შრომის წყალობით მოახერხა, ესტერ ფილიპსმა კი ვერ შეძლო. ნარკოტიკების მოხმარების გამო, ჯანმრთელობის პრობლემები ჰქონდა, ფიზიკურ სისუსტეს ხასიათის არასტაბილურობა ემატებოდა, ვერც რეპერტუარის გადახედვას მოაბა თავი და მენეჯერმაც ვერ შეძლო ახალ გარემოსთან ადაპტაცია. მომღერალი თითქმის 10 წლით გაქრა სცენიდან, ამა თუ იმ პატარა კლუბში თუ გამოჩნდებოდა, ისიც წელიწადში ერთხელ ან ორჯერ. პარალელურად, ებრძოდა ნარკოდამოკიდებულებას, მაგრამ უშედეგოდ.
1962 წელს სტუდია „ლენოქსში“ ესტერ ფილიპსმა ჩაწერა სინგლი „Release Me“. მისი წარმატება თავად შემსრულებლისთვისაც მოულოდნელი გახლდათ. სიმღერა „ბილბორდის“ რიტმენბლუზურ ჰიტებს შორის მოხვდა. „Release Me“ უფრო პოპ-ბალადა იყო, ვიდრე ბლუზი, ვიოლინოთა სევდიანი მოთქმითა და ვოკალური გუნდის გოსპელისეული თანხლებით. როგორც თავად არტისტი განმარტავდა, სინგლი გარდამტეხი ეტაპი გამოდგა მის კარიერაში, რადგან მსმენელსა თუ შოუ-ბიზნესს შეახსენა, რომ მივიწყებული მსოფლიო მასშტაბის ვოკალისტი სცენაზე დაბრუნებას აპირებდა.